接続されたワンショットサービスをトリガしようとする最初の試みでは、systemdタイマーは実行されません。

おそらく、相関タイマーが「ワンタイム」サービスを処理する方法を誤解した可能性があります。これは5 '（in systemd-247.3-7+deb11u1）ごとに実行されるダミーデバイスとタイマーです。

# systemctl cat dummy.timer dummy.service 
# /etc/systemd/system/dummy.timer
[Unit]
Description=Trigger dummy service every 5'

[Timer]
OnCalendar=*:0/5
Persistent=true

[Install]
WantedBy=timers.target

# /etc/systemd/system/dummy.service
[Unit]
Description=dummy one-shot service for timer testing

[Service]
Type=oneshot
RemainAfterExit=yes
ExecStart=echo "Dummy start"
ExecStop=echo "Dummy stop"

[Install]
WantedBy=multi-user.target

仮想サービスはデーモンではありませんが、システムの状態が変わるため、RemainAfterExitロールバックがExecStop発生しますExecStart。

最初はすべてが大丈夫に見えます。

# systemctl start dummy.timer dummy.service
... 
# systemctl status dummy.timer dummy.service 
● dummy.timer - Trigger dummy service every 5'
     Loaded: loaded (/etc/systemd/system/dummy.timer; disabled; vendor preset: enabled)
     Active: active (waiting) since Fri 2023-04-07 21:05:39 CEST; 1s ago
    Trigger: Fri 2023-04-07 21:10:00 CEST; 4min 19s left
   Triggers: ● dummy.service

● dummy.service - dummy one-shot service for timer testing
     Loaded: loaded (/etc/systemd/system/dummy.service; disabled; vendor preset: enabled)
     Active: active (exited) since Fri 2023-04-07 21:05:39 CEST; 1s ago
TriggeredBy: ● dummy.timer
    Process: 1805980 ExecStart=echo Dummy start (code=exited, status=0/SUCCESS)
   Main PID: 1805980 (code=exited, status=0/SUCCESS)
        CPU: 1ms

ただし、タイマーは実行されず、「実行中」状態に停止します。

# systemctl status dummy.timer dummy.service 
● dummy.timer - Trigger dummy service every 5'
     Loaded: loaded (/etc/systemd/system/dummy.timer; disabled; vendor preset: enabled)
     Active: active (running) since Fri 2023-04-07 21:05:39 CEST; 35min ago
    Trigger: n/a
   Triggers: ● dummy.service

● dummy.service - dummy one-shot service for timer testing
     Loaded: loaded (/etc/systemd/system/dummy.service; disabled; vendor preset: enabled)
     Active: active (exited) since Fri 2023-04-07 21:05:39 CEST; 35min ago
TriggeredBy: ● dummy.timer
    Process: 1805980 ExecStart=echo Dummy start (code=exited, status=0/SUCCESS)
   Main PID: 1805980 (code=exited, status=0/SUCCESS)
        CPU: 1ms

Apr 07 21:05:39 myvps echo[1805980]: Dummy start

# systemctl list-timers dummy
NEXT LEFT LAST                         PASSED    UNIT        ACTIVATES
n/a  n/a  Fri 2023-04-07 21:10:09 CEST 30min ago dummy.timer dummy.service

タイマーが「active（exit）」を終了したと認識していないようです。私は不可能なことを試していますか？さもなければ、不快な臭いがするでしょう。