Ubuntuが起動したら、アプリケーションを起動する必要があります。/etc/initモニターが接続されていると正しく機能しますが、モニターを切断して再起動すると失敗するスクリプトが作成されました。このコマンドがexport DISPLAY=:0; 問題を引き起こしていると思います。モニタが接続されていない状態で実行されるように、このコマンドをどのように変更できますか？
exec su -l username -c 'export DISPLAY=:0; /App/exe'
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実際にモニターを接続せずにチームビューアを使ってPCに接続すると、デスクトップが出てくるのが見られますが、解像度が200X200ピクセルほど小さすぎます。アプリも実行されていないようです。