エラー処理をテストするには、SSHを介してRaspberryPi（Ubuntu）のWiFi接続を切断して再接続する必要があります。私は以下を使用しています：
sudo ifconfig wlan0 down && ifconfig wlan0 up
ただし、SSHを介して再接続するには手動で再起動（プラグを抜いて再接続）する必要があるため、接続は再び有効になっていないようです。そうでなければ、ただ言います。
ssh pi@raspberrypi
ssh: connect to host raspberrypi port 22: Connection timed out