Debianのアップグレード中にユーザーに/etc/ssh/sshd_configファイルを更新するように求められます。
https://superuser.com/questions/1638779/automatic-yess-to-linux-update-upgrade
選択した回答ここ違いを手動で確認し、変更を新しいファイルに手動で転送することをお勧めします。
インストールが完了したら、既存の変更を送信してこのプロセスを自動化できますか？ただ新しいファイルとして？
たとえば、既存の設定ファイルを保持することを選択した場合、それをデフォルトファイルとマージする機能はありますか/usr/share/openssh/sshd_config？