SMTPはメールクライアントを介して機能しますが、opensslを介しては機能しません。

SMTPの問題を解決しようとしています。私の資格情報はOS Xメールクライアント（およびその他の領域）を介して正常に機能するため、資格情報は確かに良いです。ただし、以下を介して送信しようとすると、openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mail.me.com:587535の応答（認証に失敗しました）を受け取ります。

Wiresharkを使用して両方の交換を観察しましたが、メールクライアントの交換をプレーンテキストで表示できるようにトラフィックを復号化する方法が見つかりませんでしたが、似ています。

[編集：opensslを使用して私のGmailアカウントにアクセスしようとしましたが、AUTH PLAINを使用するとうまくいきました。 AppleのAUTHシステムに奇妙なことがありますか？ ]

これは、必要に応じて匿名で行われるopenssl交換です。

openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mail.me.com:587
CONNECTED(00000003)
depth=2 /C=US/O=VeriSign, Inc./OU=VeriSign Trust Network/OU=(c) 2006 VeriSign, Inc. - For authorized use only/CN=VeriSign Class 3 Public Primary Certification Authority - G5
verify error:num=20:unable to get local issuer certificate
verify return:0
---
Certificate chain
 0 s:/C=US/ST=California/L=Cupertino/O=Apple Inc./CN=*.mail.me.com
   i:/C=US/O=VeriSign, Inc./OU=VeriSign Trust Network/OU=Terms of use at https://www.verisign.com/rpa (c)10/CN=VeriSign Class 3 Secure Server CA - G3
 1 s:/C=US/O=VeriSign, Inc./OU=VeriSign Trust Network/OU=Terms of use at https://www.verisign.com/rpa (c)10/CN=VeriSign Class 3 Secure Server CA - G3
   i:/C=US/O=VeriSign, Inc./OU=VeriSign Trust Network/OU=(c) 2006 VeriSign, Inc. - For authorized use only/CN=VeriSign Class 3 Public Primary Certification Authority - G5
 2 s:/C=US/O=VeriSign, Inc./OU=VeriSign Trust Network/OU=(c) 2006 VeriSign, Inc. - For authorized use only/CN=VeriSign Class 3 Public Primary Certification Authority - G5
   i:/C=US/O=VeriSign, Inc./OU=Class 3 Public Primary Certification Authority
---
Server certificate
-----BEGIN CERTIFICATE-----
MIIFC......certificate characters....50bq4=
-----END CERTIFICATE-----
subject=/C=US/ST=California/L=Cupertino/O=Apple Inc./CN=*.mail.me.com
issuer=/C=US/O=VeriSign, Inc./OU=VeriSign Trust Network/OU=Terms of use at https://www.verisign.com/rpa (c)10/CN=VeriSign Class 3 Secure Server CA - G3
---
No client certificate CA names sent
---
SSL handshake has read 4717 bytes and written 491 bytes
---
New, TLSv1/SSLv3, Cipher is AES128-SHA
Server public key is 2048 bit
Secure Renegotiation IS supported
Compression: NONE
Expansion: NONE
SSL-Session:
    Protocol  : TLSv1
    Cipher    : AES128-SHA
    Session-ID: 15987251B4A0B361AC3690B88A2A972C57747B5CAD15B613D92F6CE97284789F
    Session-ID-ctx: 
    Master-Key: [long string here]
    Key-Arg   : None
    Start Time: 1417991368
    Timeout   : 300 (sec)
    Verify return code: 0 (ok)
---
250 SIZE 28311552
ehlo testing
250-st11p00mm-asmtp002.mac.com
250-8BITMIME
250-PIPELINING
250-CHUNKING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-EXPN
250-HELP
250-XADR
250-XSTA
250-XCIR
250-XGEN
250-XLOOP 2CE0B8913D00E705D3D542BA5DF0FCE8
250-AUTH PLAIN LOGIN ATOKEN
250-AUTH=LOGIN PLAIN
250-NO-SOLICITING
250 SIZE 28311552
AUTH PLAIN
334 
[base-64 credentials entered here]
535 5.7.8 Bad username or password (Authentication failed).